专题5 药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺 测试卷（含解析）2023-2024学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

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专题5《药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺》测试卷
一、单选题
1．高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如下：
下列说法正确的是
A．试剂a是甲醇
B．化合物HOOCCH=CHCOOH不存在顺反异构体
C．化合物C的核磁共振氢谱有两组峰
D．1mol M最多消耗2mol NaOH
2．下列混合物中可以用分液漏斗进行分离，并且有机物应从分液漏斗上口倒出的是
A．、Br2 B．苯、H2O C．CCl4、CHCl3 D．CH2Br-CH2Br、NaBr(H2O)
3．下列有机物的结构和性质正确的是
A．三联 和四联互为同系物
B．能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应
C． 所有原子一定共平面
D．分子式C5H10的烯烃中不存在顺反异构
4．2020年我国在新型冠状病毒肺炎疫情防控工作中取得了重大进展，研究发现含有二苯乙烯结构的孟鲁司特对病毒有抑制作用。1，1-二苯乙烯的键线式如图，下列说法正确的是
A．1，1-二苯乙烯的分子式为
B．1，1-二苯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1，1-二苯乙烯既能发生加成反应又能发生取代反应
D．1mol1，1-二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应，最多消耗1molH2
5．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。下列描述不正确的是
A．该物质有3种含氧官能团
B．1mol该物质能与4mol氢气发生反应
C．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1mol该物质最多可与2molNaOH反应
6．某有机物的结构简式如图，下列关于该物质的说法中正确的是
A．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
B．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
C．该物质可以发生消去反应
D．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
7．室温下，下列实验方案能达到探究目的的是
选项 实验方案 探究目的
A 向两支盛有少量溶液的试管中分别加入5滴0.1 溶液和5滴0.1 溶液，观察生成气体的速率 、对分解速率的影响程度
B 取某有机物与KOH溶液混合加热充分反应，冷却后取上层清液，加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察是否有白色沉淀生成 该有机物中是否含有氯元素
C 向和KSCN的混合溶液中滴入酸化的溶液，观察溶液颜色的变化 与氧化性的强弱
D 用pH试纸分别测定0.1 NaClO溶液和0.1 溶液的pH，比较pH大小 HClO与的酸性强弱
A．A B．B C．C D．D
8．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图，下列关于分枝酸的叙述正确的是
A．分子式为C10H12O6
B．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生反应
C．1mol分枝酸最多可与5molH2发生反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但原理不同
9．相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是
A．C3H4和C2H6 B．C3H6和C3H8O2 C．C3H6O2和C3H8O D．C3H8O和C4H6O2
10．某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法中正确的是
A．能和碳酸钠溶液反应的官能团有2种
B．1mol该有机物最多能与2mol H 2发生加成
C．与 互为同分异构体
D．既可以发生取代反应又可以发生氧化反应
11．己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述不正确的是
A．用FeCl3溶液可以鉴别化合物X和Y
B．Y的苯环上的二氯取代物有7种同分异构体
C．在NaOH水溶液中加热，化合物X发生消去反应
D．X转化为Y的反应类型为取代反应
12．下列表格中对应的关系错误的是
反应物 反应试剂及反应条件 反应类型 主要生成物
A CH3CHBrCH3 KOH/乙醇、加热 消去反应 丙烯
B CH2ClCH2Cl KOH/水、加热 取代反应 乙二醇
C CH3CHOHCH3 浓硫酸、加热170℃ 消去反应 丙烯
D CH3CH=C(CH3)2 HCl 加成反应 CH3CHClCH(CH3)2
A．A B．B C．C D．D
13．下列说法正确的是
A．按系统命名法，化合物的名称为2－甲基－3－乙基丁烷
B．甲醇、乙醇、甘油互为同系物
C．等物质的量的乙炔、乙醛、HOCH2-CH2OH完全燃烧时耗氧量不相等
D．以乙烯为原料制备乙酸乙酯的合成路线可以为：
14．布洛芬对胃、肠道有刺激性，可以对其进行分子修饰减缓。下列说法不正确的是
A．甲、乙中手性碳原子数目相同
B．甲分子中最多有10个碳原子共平面
C．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应
D．乙中氮原子为sp2杂化
15．2021年诺贝尔生理学或医学奖授予发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关。已知辣椒素的结构如下图所示，下列说法正确的是
A．分子式为C18H26NO3
B．所有碳原子一定共面
C．分子中苯环上的一取代产物有3种
D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色
二、填空题
16．Belinostat是一种用于治疗复发性或难治性外周T细胞淋巴瘤(PTCL)的药物，它的合成路线如下：
(1). 有机物A中官能团名称为___________，1mol A最多可与___________mol H2发生加成反应。
(2). 反应物X的结构简式为___________，该反应过程中还能生成一种有机副产物(分子式为C26H23O8NS2)，该副产物的结构简式为___________。
(3). F→Belinostat的化学反应方程式为___________，反应类型为___________。
(4). F的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种。
①具有结构，且苯环II上只有两个取代基；
②除苯环外，不具有其它环状结构。
(5). 参照上述合成路线，以乙醇和1，3—丙二醇为主要原料制备，画出其合成路线(其它试剂任选) ___________
17．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)_______。
已知：+CO2
三、实验题
18．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷的装置如下图所示，其中锥形瓶b是安全瓶，试管d中装有少量蒸馏水。已知溴乙烷的沸点为38.4℃，密度为1.43 g/mL；
(1)制备溴乙烷需要用到蒸馏水、乙醇、溴化钠、浓硫酸，在烧瓶中加入这几种物质的顺序依次是________________________________。
(2)小火加热，在烧瓶中发生的主要反应有①____________________；②______________________。
(3)冷水的作用_______________________；d试管中的现象_______________________。
(4)用这种方法制取的溴乙烷中的含少量杂质Br2，欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列供选试剂中最适合的是__________。
A．NaI溶液 B．NaOH溶液 C．Na2SO3溶液 D．KCl溶液
(5)容器e中NaOH溶液的作用是_____________________________________________。
19．如图是实验室制备溴乙烷的装置（已知溴乙烷的沸点38.4℃）。步骤如下：
①检查装置的气密性，向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冰水；
②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、28mL78%浓硫酸，然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片；
③小心加热，使其充分反应。
请回答下列问题：
（1）已知烧瓶中制备溴乙烷时包含两个反应，写出反应②：
①NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4
②_______________
（2）溴乙烷的水溶性______（填“大于”“等于”或“小于）乙醇的水溶性，其原因是___________。
（3）反应时若温度过高，会有多种有机副产物生成，，写出相应的化学方程式________（任写一个）
（4）反应结束后，U形管中制得的溴乙烷呈棕黄色。为了除去产品中的杂质，可选择下列试剂中的_____填序号）。
A．H2O B．Na2SO3溶液 C．CC14 D．NaOH溶液
除杂所需的主要玻璃仪器是_______（填仪器名称）
（5）检验溴乙烷中溴元素：取少量溴乙烷，然后_______（按正确的操作顺序填序号）。
①加热：②加入AgNO3溶液：③加入稀HNO3酸化； ④冷却；⑤加入NaOH溶液
试卷第8页，共8页
参考答案：
1．A
【分析】CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构式可知，M的单体为CH2=CH-O-CH3和 ，由此可知B为CH2=CH-O-CH3，C为 ，则试剂a为CH3OH，据此分析解答。
【详解】A．根据分析，试剂a为CH3OH，名称是甲醇，A正确；
B．要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不相同时才能形成顺反异构，化合物HOOCCH=CHCOOH的结构中每一个双键碳上连接的两个原子或原子团不相同，存在顺反异构体，B错误；
C．化合物C为 ，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，C错误；
D．聚合物M每个链节中的“-CO-O-OC-”结构与NaOH按1：2反应，则1mol M最多消耗2nmol NaOH，D错误；
故选A。
2．B
【详解】A．、Br2两者互溶，不能用分液漏斗，选项A不符合题意；
B．苯、水不互溶，可用分液漏斗分离，苯密度比水小，因此应从分液漏斗上口倒出，选项B符合题意；
C．CCl4、CHCl3，两者互溶，不能用分液漏斗分离，选项C不符合题意；
D．CH2Br—CH2Br、NaBr(H2O)，两者不溶，可用分液漏斗分离，但CH2Br—CH2Br密度比水大，因此应从分液漏斗下口流出，选项D不符合题意。
答案选B。
3．B
【详解】A．含苯环的个数不同，二者不是同系物，A错误；
B．该物质能够发生燃烧反应，燃烧属于氧化反应；能够与H2发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；含有甲基，能够发生取代反应；B正确；
C．苯环、-COOH为平面结构，两个平面共直线，故两个平面可能在同一平面上，也可能不在同一平面上，C错误；
D．分子式为C5H10的烃存在顺反异构，如，D错误；
故合理选项是B。
4．C
【详解】A．由1，1-二苯乙烯的键线式可知其分子式为，A错误；
B．1，1-二苯乙烯分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；
C．1，1-二苯乙烯分子中含有碳碳双键和苯环，既能发生加成反应又能发生苯环上的取代反应，C正确；
D．1mol1，1-二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应，最多消耗7molH2，D错误；
故选C。
5．B
【详解】A．该物质有酯基、羟基、羧基3种含氧官能团，A正确；
B．1 mol该物质含有2mol碳碳双键，能和2molH2发生加成反应，B不正确；
C．含有-OH、C=C，可使酸性KMnO4 溶液褪色，C正确；
D．含有-COO-、-COOH，能与NaOH反应，则1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D正确；
答案选B。
6．B
【详解】A．该有机物不会电离出Br-，加入AgNO3溶液不会产生AgBr沉淀，A项错误；
B．该物质中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；
C．该物质与溴原子相连碳原子的邻碳上没有H原子，不能发生消去反应，C项错误；
D．该物质在NaOH水溶液中加热发生取代反应（或水解反应）可转化为醇类，不是NaOH的醇溶液，D项错误；
答案选B。
7．B
【详解】A．和阴离子不同，无法排除阴离子对速率的影响，应将改用氯化铜或改用硫酸铁进行实验，故A错误；
B．检验有机物中卤素原子，先将有机物与强碱混合加热，充分反应后，加硝酸中和碱后，再加硝酸银，观察沉淀颜色确定卤素种类，故B正确；
C．酸性条件下硝酸根具有强氧化性能将氧化为，因此不能确定是否氧化，故C错误；
D．NaClO具有漂白性，不能用pH试纸测定溶液的pH值，故D错误；
故选：B。
8．D
【详解】A．根据分枝酸的结构简式可知其分子式为C10H10O6，故A错误；
B．1mol分枝酸只有2mol羧基，最多可与2molNaOH发生中和反应，故B错误；
C．1mol分枝酸中有3mol碳碳双键，最多可与3molH2发生反应，故C错误；
D．使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化还原反应，因此两者原理不同，故D正确；
综上所述，答案为D。
【点睛】分枝酸中没有苯环，所以环上连的羟基没有酸性，不能和NaOH溶液反应；羧基中含碳氧双键，但羧基中的碳氧双键不能和氢气发生加成反应。
9．D
【分析】有机物燃烧，C变为CO2，H变为H2O。相同物质的量的有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同，则分子可以表示为CxHy nCO2 mH2O。
【详解】A．C3H41mol完全燃烧消耗氧气4mol，1molC2H6完全燃烧消耗氧气3．5mol，错误；
B．C3H8O2变形为C3H6 H2O2，不符合上述形式，因此C3H6和C3H8O2相同物质的量充分燃烧，消耗氧气量不相等，错误；
C．C3H6O2变形为C3H2 2H2O；C3H8O变形为C3H6 H2O，二者的构型不同，因此相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量不相同，错误；
D．C3H8O和C4H6O2分别变形为C3H6 H2O、C4H2 2H2O。C3H6 H2O1mol完全燃烧，消耗氧气的物质的量是4.5mol；1mol C4H2 2H2O完全燃烧，消耗氧气的物质的量是4.5mol，相同，正确。
10．D
【详解】A．该有机物的结构中能与碳酸氢钠溶液反应的仅羧基一种官能团，A错误；
B．该有机物中能够与氢气加成的仅碳碳双键一种官能团；因此，1mol该有机物最多能与1molH2发生加成，B错误；
C．由有机物的结构可知，其不饱和度为3，而的不饱和度为5，因此二者一定不互为同分异构体，C错误；
D．该有机物中含有羧基和羟基，因此可以发生取代反应；该有机物中含有碳碳双键，因此易被氧化；综上所述该有机物，既能发生取代反应，又能发生氧化反应，D正确；
故选D。
11．C
【详解】A．X含有醚键，溴原子官能团，Y含有酚羟基，氯化铁遇到酚发生显色反应，所以可以用氯化铁鉴别，正确，不选A；
B．因为Y物质有左右对称轴，且苯环可以沿着横线进行旋转，所以将苯环的碳原子上的氢对称的标注为abcd 和ABCD， ,二元取代可以出现ab ac ad bc cd aA aB 等7种，正确，不选B；
C．X的结构中有溴原子，但在氢氧化钠的水溶液中加热应该发生取代反应而不是消去反应，错误，选C；
D．X变成Y是溴原子被取代的过程，正确，不选D。
12．D
【详解】A．卤代烃可以在强碱的醇溶液中发生消去反应生成不饱和化合物，卤代烃分子中的卤素原子和相邻碳原子上的氢原子被消去，CH3CHBrCH3发生消去反应生成丙烯，故A正确；
B．氯代烃可以在强碱的水溶液中发生水解反应生成醇，卤代烃分子中的卤素原子被羟基取代，CH2ClCH2Cl发生水解反应生成乙二醇，故B正确；
C．醇可以在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成不饱和有机物，CH3CHOHCH3发生消去反应生成丙烯，故C正确；
D．烯烃和HCl发生加成反应时，氢原子主要加在含氢原子多的碳原子上，CH3CH=C(CH3)2和HCl加成时，主要生成物为CH3CH2CCl(CH3)2，故D错误；
故选D。
13．D
【详解】A．根据选择最长的碳链作为主链，离支链最近的一端进行编号，名称为：2，3－二甲基戊烷，A错误；
B．同系物：结构相似，组成上相差若干个－CH2，甲醇、乙醇有一个羟基互为同系物，但是甘油有三个羟基，与它们不互称同系物，B错误；
C．乙炔分子式C2H2、乙醛分子式C2H4O拆写成C2H2·H2O、乙二醇的分子式C2H6O2拆写成C2H2·(H2O)2，水不与氧气反应，等物质的量时完全燃烧耗氧量相等，C错误；
D．乙烯与氧气在催化剂作用下发生氧化反应生成乙酸，乙烯与H2O在催化剂作用下发生加成反应生成CH3CH2OH，乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯，D正确；
故选D。
14．B
【详解】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，甲和乙中都有1个手性碳原子，位置分别为：和，故A正确；
B．苯环上的碳原子共面，碳碳单键能旋转，则如图所示，最多11个碳原子共平面，故B错误；
C．羧基、酯基均能与氢氧化钠溶液反应，甲中含羧基，乙中含酯基，故C正确；
D．含N原子的六元环与苯环一样均含大π键，N原子的杂化方式为sp2杂化，故D正确；
故选B。
15．C
【详解】A．由图可知，分子式为C18H27NO3，A错误；
B．分子存在部分饱和碳链，故所有碳原子一定不共面，B错误；
C．分子中苯环上有3个不同取代位置，其一取代产物有3种，C正确；
D．分子含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误；
故选C。
16． 醛基 4 ＋ NH2OH ＋H2O 取代反应 19
【分析】本题主要考查了官能团的性质和有机物之间的相互转化，另外还要注意取代反应的特征，根据有机物D和F的差别找出其反应特征从而分析出物质X，最后注意找同分异构体的时候苯环上取代基位置不同的同分异构体的寻找方法。
【详解】(1). 根据题干中有机物A的结构简式可知其中官能团名称为醛基，A中有1个苯环和一个醛基，故1mol A最多可与4mol H2发生加成反应，答案为：醛基，4；
(2). 对比D和E的结构简式可知，反应物X的结构简式为，该反应过程中还能生成一种有机副产物(分子式为C26H23O8NS2)，根据D到E的反应类型为取代反应可知该副产物的结构简式为；
(3). F→Belinostat为取代反应，故化学反应方程式为 ＋ NH2OH ＋H2O，反应类型为取代反应；
(4). F的同分异构体中， ①具有结构，且苯环II上只有两个取代基；②除苯环外，不具有其它环状结构，则苯环Ⅰ的侧链可以为-CH2CH=CH2, CH3CH=CH-,,按照邻、间、对的原则一共是9种；侧链还可以是-CH3和-CH=CH2，这两个取代基都接在苯环I上一共有10种，一共是19种；
(5). 参照上述合成路线，以乙醇和1，3—丙二醇为主要原料制备，画出其合成路线。
17．
【详解】已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到。
18．(1)蒸馏水、浓硫酸、乙醇、溴化钠
(2) NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr(或生成Na2SO4） CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
(3) 冷却溴乙烷由气态转变为液态 分层，下层为油状液体
(4)C
(5)吸收HBr等气体，防止大气污染
【分析】烧瓶中NaBr与较浓H2SO4发生反应生成HBr， CH3CH2OH与HBr发生反应生成CH3CH2Br和H2O，锥形瓶b是安全瓶，烧杯中冷水的作用是冷凝溴乙烷，使其由气态转变为液态，容器e为尾气处理装置，NaOH溶液能吸收HBr等气体，防止大气污染。
【详解】（1）浓硫酸具有强氧化性，能氧化溴离子，故应稀释浓硫酸制备成较浓硫酸，则制备溴乙烷需要用到蒸馏水、乙醇、溴化钠、浓硫酸，在烧瓶中加入这几种物质的顺序是先加入蒸馏水，然后加入浓硫酸，待溶液冷却后，再加入乙醇、溴化钠。
（2）小火加热，在烧瓶中发生的主要反应有①NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr，或①2NaBr+H2SO4=Na2SO4+2HBr；②CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。
（3）已知溴乙烷的沸点为38.4℃，室温下为液态，则冷水的作用是冷却溴乙烷，使其由气态转变为液态；由于试管d中装有少量蒸馏水，溴乙烷的密度比水大，难溶于水，所以d试管中的现象是分层，下层为油状液体。
（4）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，
A．NaI溶液能与溴单质发生反应生成碘单质，碘溶于溴乙烷引入为新杂质，A不选；
B．尽管NaOH溶液也可以与Br2发生反应，但也会与溴乙烷发生反应，因此不能使用NaOH溶液，B不选；
C．可以利用Br2有氧化性，而Na2SO3溶液有还原性，二者发生氧化还原反应，产生容易溶于水的物质而与溴乙烷分离，C选；
D．KCl溶液不反应，无法除去杂质，D不选；
故应该选择的试剂是C。
（5）容器e中NaOH溶液的作用是吸收HBr等气体，防止大气污染。
19． CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 小于 乙醇可与 H2O 分子间形成氢键，而溴乙烷不能 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O或 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O B 分液漏斗 ⑤①④③②
【分析】烧瓶中NaBr和硫酸反应产生HBr，HBr和CH3CH2OH反应产生CH3CH2Br，CH3CH2Br挥发，在U形管中冷凝为液态CH3CH2Br；反应结束后，U形管中制得的溴乙烷呈棕黄色可知，得到的液态CH3CH2Br中混有溴，可加入Na2SO3溶液将溴还原，然后分液除去水层得较纯的溴乙烷，据此分析解答。
【详解】(1)溴化钠、浓硫酸混合加热生成HBr，HBr和CH3CH2OH发生取代反应制得CH3CH2Br，化学方程式为CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O，故答案为：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O；
(2)由于乙醇可与H2O分子间形成氢键，而溴乙烷不能，所以溴乙烷的水溶性小于乙醇的水溶性，故答案为：小于；乙醇可与 H2O 分子间形成氢键，而溴乙烷不能；
(3)温度过高会发生副反应产生乙烯或乙醚，即CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O或 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O，故答案为：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O或 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O；
(4)粗制的溴乙烷呈棕黄色，从元素角度分析可知含有单质溴杂质，可加入某种试剂后进行分液：
A．溴在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水不能除去溴乙烷中的溴，A错误；
B．Na2SO3与溴发生氧化还原反应，Na2SO3溶液可除去溴，B正确；
C．溴和溴乙烷都易溶于四氯化碳，不能将二者分离，C错误；
D．溴、溴乙烷都能够与氢氧化钠反应，不能用NaOH溶液除去溴，D错误；
综上所述，答案选B；
分液使用的主要仪器是分液漏斗，故答案为：B；分液漏斗；
(5)检验溴乙烷中溴元素，应在碱性条件下水解，最后加入硝酸酸化，加入硝酸银，观察是否有黄色沉淀生成，所以操作顺序为⑤①④③②，故答案为：⑤①④③②

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