强化练二 有机合成与推断（含答案）-2024年江苏高考化学二轮复习
2023-12-17 18:21:42 学考宝 作者：佚名
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2024年江苏高考化学 强化练二 有机合成与推断
1．(2023·江苏省新高考基地学校高三大联考)罗匹尼罗是一种抗帕金森病的药物，其合成路线如下：
(1)下列关于罗匹尼罗的说法正确的是________(填字母)。
A．分子式是C16H23N2O
B．可制成盐酸盐，增强水溶性
C．采取sp3杂化的C原子数为8
(2)C→D的反应类型为________。
(3)已知D与(COOC2H5)2的反应类型是取代反应，则除E外的另一种产物为________。
(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能发生银镜反应和水解反应；
②分子中有3种不同化学环境的氢。
(5)写出以和(COOC2H5)2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
2．(2023·江苏省新高考基地学校第五次大联考)化合物H(磷酸奥司他韦)适用于流感病毒的治疗，部分合成路线如下：
注：Et－：C2H5—；Ms－：
(1)B分子中sp2杂化的碳原子与sp3杂化的碳原子的比值为________。
(2)A→B的反应类型为______________。
(3)E转化为F时有副产品M(与F互为同分异构体)生成，M的结构简式为______________。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________。
①分子中含有2种不同化学环境的氢原子；
②能与FeCl3发生显色反应。
(5)写出以、、CH3CH2OH、(PhO)2PON3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．(2023·徐州市高三考前模拟)枸橼酸帕瑞替尼(G)是近年合成的新药，可治疗骨髓性恶性肿瘤。一种合成工艺路线如下：
(1)B→C的反应类型为______________。
(2)化合物M的分子式为C14H13N2OCl，其结构简式为__________________。
(3)F→G另一产物的分子式为________________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________。
①能发生银镜反应；
②碱性条件下可水解且水解产物之一遇FeCl3溶液显色；
③分子中不同化学环境氢原子的个数比为2∶3∶4∶9。
(5)写出以、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4．(2023·江苏省四校高三下学期4月联考)阿戈美拉汀是一种抗抑郁药物，其合成路线如图：
(1)阿戈美拉汀中官能团的名称为__________________。
(2)C→D的反应类型为______________。
(3)D→E的反应中，氰基被还原可生成副产物X(分子式为C13H13NO)，X的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：________________________
_____________________________________________________________________________。
①有氰基，能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有一个环，有4种不同化学环境的氢。
(5)已知：
①(R和R′表示烃基)
②
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂及TsOH任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
强化练二 有机合成与推断
1．(1)B
(2)还原反应
(3)C2H5OC2H5
(4)(或)
(5)
2．(1)1∶2 (2)加成反应 (3) (4)
(5)
解析 (1)B分子中，C==C键和C==O键上共3个碳原子为sp2杂化，剩下的6个碳原子为sp3杂化，则sp2杂化的碳原子与sp3杂化的碳原子的比值为1∶2。(3)由E和3-戊醇反应生成F可知，E中C—N键断裂，3-戊醇中O—H键断裂，然后重新结合生成F，由于E中有2个C—N键，断裂不同的C—N键产物不同，由此可推知副产品M为。(4)B的不饱和度为4，B的一种同分异构体，能与FeCl3发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，苯环的不饱和度为4，说明分子除苯环外，其他原子是饱和的。分子中只含有2种不同化学环境的氢原子，说明分子结构高度对称，则可推知分子中有3个酚羟基和3个甲基，由此可得该同分异构体的结构简式为。(5)结合合成路线A→B→C和E→F→G可知，和发生加成反应生成，和(PhO)2PON3反应得，和CH3CH2OH反应生成，水解得，再和氢气加成可得目标产物。
3．(1)还原反应 (2) (3)C2H4
(4)
(5)
解析 (2)化合物M的分子式为C14H13N2OCl，根据F和E的结构简式可知，E与M发生取代反应生成F，M的结构简式为。
(3)观察F与G的结构简式可知，两者只有右上部分结构不同，F右上部分两个O连接的基团共有6个C和10个H，G右上部分两个O中间的基团共有4个C和6个H，则F到G另一产物的分子式为C2H4。
(4)C的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，碱性条件下可水解且水解产物之一遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基形成的酯基且该酯为甲酸酯，分子中不同化学环境氢原子的个数比为2∶3∶4∶9，分子中只有4种化学环境的氢，说明其结构较为对称，则满足条件的同分异构体的结构简式为。
4．(1)醚键、酰胺基 (2)消去反应
(3)
(4)、、(任写一种即可)
(5)
解析 (4)(1)①能够发生银镜反应，说明该有机物中含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有甲酸酚酯结构；③该分子中含有苯环，有4种不同化学环境的氢，说明该有机物结构较对称；该有机物的不饱和度为7，根据上述分析可知，除甲酸酚酯结构、氰基、苯环外，不含有其他不饱和键，另外因该有机物存在对称结构，因此甲酸酯基与氰基为对位，同时根据对称结构可知氰基与非苯环上的C相连，由此可写出B的同分异构体的结构简式。
(5)根据题干相关信息可知，若需合成，则先合成，然后利用PPA反应制得目标产物，若要合成，则需要增加OCH3的碳链长度，因此可通过信息①的反应达到目的。
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